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    氯化芐

    非售品
    CAS:100-44-7
    分子式:C7H7Cl
    分子量:126.58

    結構式
                    

    CAS:           100-44-7
    分子式:       C7H7Cl
    分子量:       126.58

    中文名稱:  氯化芐
                      一氯化芐
                      氯代甲苯
                      芐基氯
                      氯甲苯

    英文名稱:  Benzyl chloride
                       1-Chloromethylbenzene
                       (chloromethyl)-Benzene
                       alpha-chloro-toluen
                       (chloromethyl)benzene

    性質描述:  無色透明液體,可燃。熔點-39.2℃,沸點179.4℃,99℃(8.27kPa),66℃(1.47kPa),相對密度1.1002(20/20℃),折射率1.5392,與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.1%-14%(體積),閃點(開杯)60℃。溶于乙醚、酒精、氯仿等有機溶劑,不溶于水,但能與水蒸氣一同揮發。具有強烈的刺激性氣味,有催淚性。

    生產方法: 
    1.甲苯連續光氯化法將干燥不含鐵質的甲苯加到無鐵反應器中,在光照下進行高溫氯化。然后分餾氯化產物,即得氯化芐,副產氯化氫用水吸收得鹽酸,副產α-二氯甲基苯可經水解作用制成苯甲醛。

    2.甲苯無光熱氯化法甲苯先靜置6h以上以除去鐵質,再經高位槽送入氯化鍋中,以蒸氣加熱至沸騰后停止加熱,通入氯氣進行氯化,連續反應制得的氯化芐通過底部溢流管冷卻后進入貯槽。

    3.甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞砜反應。4.在氯化鋅催化下,苯環氯甲基化。

    用途:      有機合成中間體,廣泛用于醫藥、農藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面。氯化芐的主要衍生產品如下:

    (1)芐基步丁胺:氯化芐叔丁胺反應而得。

    (2)鄰苯二甲酸丁芐酯(BBP):先由鄰苯二甲酸酐與丁醇生成苯二甲酸單丁酯,再繼續與氫氧化鈉生成單丁酯鈉鹽,鈉鹽與氯化芐生成BBP。廣泛用作PVC塑料制品的主增塑劑。

    (3)芐醇:氯化芐在堿存在下加熱水解而得。是氯化芐的重要衍生物之一。是噸位較大的精細化工產品。芳醇制備的苯甲酸芐酯、乙酸芐酯、丙酸芐酯可用作香料、溶劑等。

    (4)芐基季胺鹽:例如十二烷基二甲基芐基氯化銨(潔而滅)、十二烷基二甲基芐基溴化銨(新潔而滅)。芐基季胺鹽陽離子表面活性劑主要用作消毒劑、疏水劑、腐蝕抑制劑、去乳化劑、相轉移催化劑。

    (5)苯乙腈:氯化芐和氰化鈉縮合而得,是氯化芐的重要衍生物之一,主要用于農藥辛硫磷,乙基稻豐散,醫藥咳必清、地巴唑的生產。用苯乙腈制備的一系列中間體有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、鄰乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。

    (6)二苯甲烷:氯化芐在鋁汞齊催化劑存在下與苯反應而得,用于有機合成材料。二苯甲烷經硝酸氧化制得二苯甲酮,主要用作紫外線吸收劑、醫藥中間體。

    (7)對氯氯芐:氯化芐低溫氯化而得,用于進一步制備對氯苯甲醇、對氯苯甲醛、對氯苯乙腈、對氯苯甲酸、對氯二苯甲烷、對氯氰芐,主要用于醫藥生產。

    (8)二芐基硫醚:氯化芐與硫化鈉反應而得,用于有機合成。

    (9)N-甲基芐胺:氯化芐與-甲胺在苯溶劑中反應制得,用作醫藥中間體。

    (10)芐胺:氯化芐與烏洛托品反應、或與氨水反應而得,芐胺與甲醛、甲酸反應合成的N,N-二甲基芐胺,是新潔而滅的原料。

    (11)二芐胺:氯化芐與液氨在乙醇中反應而得,用于有機合成。

    (12)S-芐基異硫脲:氯化芐與硫脲縮合而得,用作試劑和有機合成的原料。

    (13)肉桂酸芐酯:由肉桂酸與氯化芐反應或肉桂酸甲酯與過量的芐醇反應而得,用作香料的定香劑和變調劑。

    (14)鄰羥基苯甲酸芐酯:由氯化芐與鄰羥基苯甲酸鈉和二甲基亞砜制得,在生產香料中是重要的中間體。

    (15)苯甲醛:氯化芐酸解或堿解而得,是氯化芐重要的衍生物之一。用于生產肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。
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