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    4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺

    非售品
    CAS:139092-78-7
    分子式:C54H36N4
    分子量:740.89

    結構式
       

    CAS:139092-78-7
    分子式:C54H36N4
    分子量:740.89

    中文名稱:4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺

    英文名稱:4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine

    制備:
    工藝一。1、1,2-苯基咪唑吡啶(A2)的合成。將鄰苯二胺(5.24g,48mmol)吡啶甲醛(4.37g,40mmol)分別溶于DMF,冰浴下加入硫代硫酸鈉(7.92g,40mmol)水溶液,油浴加熱至90℃反應過夜。反應結束,將反應物倒入水中得產物A2,產率70%。質譜:193.26元素分析,結果如下:C:76.00,H:5.01,N:18.99。
    2、合成3I-TPA。將三芳胺(10g,40mmol)加入三口瓶中,加入碘化鉀(14.36g,88.81mmol),冰醋酸150ml,120℃下回流反應,將碘酸鉀(9.52g,44.41mmol)分批加入上述反應中,反應4h。反應結束后,趁熱旋蒸,將所得固體用二氯甲烷溶解,再分別用飽和食鹽水、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaHSO3水溶液洗滌,有機層用無水Na2SO4干燥,過濾旋蒸干燥后得淡黃色固體粉末3I-TPA,產率約71%。
    3、合成4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺。將上述產物3I-TPA(38mmol)加入三口瓶中,再加入咔唑(22.45g,134.30mmol),碘化亞銅(2.21g,11.61mmol),1,10-菲啰啉(4.59g,23.22mmol),碳酸鉀(18.56g,134.31mmol),N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)142mL,166℃氮氣保護下反應24h。反應結束,將反應產物趁熱抽濾,將所得濾液倒入上述燒杯中,抽濾得產物,真空烘干,用層析柱法提純,得白色固體粉末4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺,產率約75%。

    工藝二。在干燥的圓底燒瓶中,依次加入咔唑(0.58g,3.5mmol),4,4′,4″-三溴三苯胺(0.48g,1.0mmol),碘化亞銅(0.06g,0.3mmol),18-冠醚-6(0.08g,0.3mmol),碳酸鉀(1.38g,10mmol),DMPU(5.0ml)在氮氣保護下,加熱至170℃反應36小時,等反應液冷卻至室溫,加水淬滅反應,用二氯甲烷萃取,再用水洗滌有機相,接著用無水硫酸鎂干燥,過濾,減壓蒸除有機溶劑,得到的產物直接在升華儀升華,得到白色固體粉末4,4′,4″-三咔唑基三苯胺(TCTA)0.7g。產率:94%。

    用途OLED空穴傳輸材料。4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺可用于制備藍色磷光雙極性化合物,是一類具有高三重態能級、高電子遷移率以及高熱穩定性的雙極藍光磷光主體材料,該化合物可用于制備電致發光器件。

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