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    5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯

    非售品
    CAS:13924-94-2
    分子式:C6H7N3O2
    分子量:153.14

    結構式
         

    CAS:13924-94-2
    分子式:C6H7N3O2
    分子量:153.14

    中文名稱:5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯

    英文名稱:5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester

    制備:1.5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯合成工藝,其特征在于,由以下合成步驟制備:以5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯為原料與取代的氨基化試劑反應生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脫氨基保護基然后再進行酯的水解生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯;

    具體步驟如下:
    (1)以5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯為原料與取代氨基化試劑在有機溶劑和堿的存在下60-70℃下反應,反應結束后反應液倒入水中,過濾干燥得5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯,其中X為F,Cl,Br,l中任意一種;其中R為甲基,乙基,異丙基中任意一種;R2為對甲氧基芐胺或叔丁胺中任意一種;所述堿與5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯用量摩爾比為1.1:1;所述取代氨基化試劑與5-鹵代吡嗪―2-甲酸酯用量摩爾比為1.5-2.0:l;
    (2)5-取代氨基吡嗪―2-甲酸酯在酸作用下回流反應生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯對應的酸式鹽,所述酸為三氟醋酸,鹽酸,氫溴酸中任意一種﹔(3)以5-氨基吡嗪-2-甲酸酯的酸式鹽在堿的作用下水解調酸后得到5-氨基吡嗪-2-甲酸.所述堿為氫氧化鈉,氫氧化鈉與5-氨基吡嗪-2-甲酸酯用量摩爾比為2-3:1。

    用途:5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯是一類重要的有機中間體,可由5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯為原料與取代的氨基化試劑反應生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脫氨基保護基然后再進行酯的水解制備生成。

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