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三甲基碘硅烷

規格:99%
包裝:70kg/桶
最小購量:1
CAS:16029-98-4
分子式:C3H9ISi
分子量:200.09

結構式
   

CAS:  16029-98-4
分子式:  C3H9ISi
分子量:  200.09

中文名稱:  三甲基碘硅烷
                   碘代三甲硅烷
                   三甲基硅基化碘

英文名稱:  Trimethylsilyl iodide
                    iodotrimethyl-silane
                    iodotrimethylsilane
                    trimethyliodosilane
     
tmis

性質描述:  易燃液體,有腐蝕性,遇濕空氣會產生碘化氫氣體。沸點79℃,相對密度(20/4℃)1.41。

        一種常用的去甲基試劑,在此體系中,雙鍵、三鍵、酮羰基、氨基和鹵代物穩定,但芐醚、三苯甲基醚、叔丁基醚不穩定。三甲基碘硅烷能裂解酯但比醚慢。

         三甲基碘硅烷脫甲基是通過芳基甲醚與三甲基碘硅烷生成芳基硅醚,水解得到脫甲基產物。由于氧與硅的結合能力較強,容易形成氧鎓離子,碘離子親核取代生成芳基硅醚,水解得到相應產物。

制備。首先向配有機械攪拌器、氮氣導管和帶有導出管的回流冷凝器的250mL三口燒瓶中,加入溶劑,通氮氣清掃,置換后,加入金屬鈉,升溫使其熔化,開動攪拌,使其成為顆粒狀,緩慢滴加三甲基氯硅烷,滴加完畢后,恒溫保溫幾個小時,使其充分反應;同時準備另一配有機械攪拌器、氮氣導管和帶有導出管的回流冷凝器的500mL三口燒瓶中,加入水,用氮氣吹掃,備用;等反應時間達到,開動攪拌,用氮氣將250mL混合溶液壓入500mL燒瓶內,升溫回流,分層,將有機相冷凝回流分水,再將脫水后的粗品精餾,得中間產物六甲基二硅烷,含量99.4%~99.5%,六甲基二硅烷與固體碘反應,直接生產三甲基碘硅烷,具體合成實例為:向配有機械攪拌器,加料漏斗和帶有氮氣導管及回流冷凝器的250mL三口燒瓶中,加入六甲基二硅烷,用氮氣吹掃;開動攪拌,分段加入固體碘,此反應為放熱反應,需用水浴降溫控制溫度。再常壓升溫回流,觀察顏色,收集無色透明產物三甲基碘硅烷;

1、六甲基二硅烷合成。
投入約150mL的溶劑,及準備好40g的三甲基氯硅烷,系統用氮氣吹掃趕出空氣,迅速投入金屬鈉15g,再用氮氣吹掃后,水浴升溫至80℃,開始攪拌約30min,用常壓滴加漏斗緩慢滴加三甲基氯硅烷,滴加結束后,改變保溫時間,降溫后,用氮氣壓入事先加水氮氣吹掃的500mL燒瓶,攪拌回流,脫水,蒸餾得六甲基二硅烷,分析方法是氣譜分析。

2、六甲基二硅烷碘化。
六甲基二硅烷與固體碘反應,直接生產三甲基碘硅烷,向配有機械攪拌器,加料漏斗和帶有氮氣導管及回流冷凝器的250mL三口燒瓶中,加入六甲基二硅烷,用氮氣吹掃;開動攪拌,分段加入固體碘,用水浴降溫控制溫度。常壓升溫回流,觀察顏色,收集無色透明產物三甲基碘硅烷,無色易燃液體。易變色。遇水分解。相對密度:1.406(20℃)沸點:106℃閃點:-31℃折光率:1.4710(ND20)。分析方法是水解后取油相氣譜分析。


質量標準:
外觀  無色或棕黃色液體
含量  99%max
沸點  79℃
折光率 1.4235~1.4240
比重  1.16
閃點  90℃

用途: 主要用于脫烷基化及相關反應中的一種高效試劑,可作為一些活性基團(氨基、羥基)的保護劑,是重要的合成試劑,用于頭孢他啶、頭孢吡肟、頭孢匹羅等的合成。

使用注意:儲存中易變紅(主要是分解出單質碘),因此在儲存中加入銅粉。在空氣中易發煙,且使溶液發紅(原因與水反應)。

參考文獻:
1 三甲基碘硅烷的合成及其在有機合成中的應用  張志忠;姬月萍;王伯周;劉愆  精細化工中間體  2003  (1),1-4;參19

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