• 我們為您提供化工資料查詢,分享技術資料和最新研究成果!

    5-脫氧氟尿苷

    非售品
    CAS:3094-09-5
    分子式:C9H11FN2O5
    分子量:246.19

    結構式
        


    CAS: 3094-09-5
    分子式: C9H11FN2O5
    分子量: 246.19

    中文名稱: 5-脫氧氟尿苷
          氟鐵龍
                    5'-脫氧-5-氟尿嘧啶核苷

    英文名稱: 5'-deoxy-5-fluorouridine
                    5'-dfur
                    doxifluridine

    性質描述:從甲醇-乙酸乙酯中得針狀結晶,熔點192~193℃;從乙酸乙酯中結晶,熔點189~190℃;從2-丙醇結晶,熔點186~188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419,水)。pKa7.4。UV最大吸收(甲醇):268~269nm(ε8550)。

    制備:50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g對甲苯磺酸單水合物懸浮于750ml丙酮和94m12,2-二甲氧基丙烷中,在室溫下攪拌50min至澄清,加入過量的碳酸氫鈉固體,繼續攪拌至中性。過濾,濾餅用丙酮洗,洗液和濾液一起蒸發至干,剩余物用2L醋酸乙酯重結晶,得48g5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物,收率83%,熔點196~197℃。上述46.4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中,加入86.7g三苯磷甲基碘化合物,在室溫下放置50min。加入250ml甲醇,放置30min后,蒸去溶劑。剩余的油狀物用1L醋酸乙酯和1L5%的硫代硫酸鈉水溶液一起搖晃,靜置分層。分出的醋酸乙酯層用2×1L水洗,無水硫酸鈉干燥過夜,蒸發至干。剩余的油狀物用醋酸乙酯重結晶,得52.9g的5'-去氧-5'-碘代-2',3'-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷,收率85%,熔點202~203.5℃。

    上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中,在12g5%鈀-炭催化劑存在下,于常壓、室溫和劇烈攪拌下加氫還原90min。過濾除去催化劑,并用甲醇洗。洗液和濾液一起蒸發至干,剩余物和200ml醋酸乙酯攪拌1h。過濾除去形成的結晶,濾液蒸發掉一半的溶劑,放置過夜,再次過濾除去結晶。濾液減壓蒸至干,得到的5'-去氧-2',3'-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反應1h。反應蒸發至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸發至干。剩余物用醋酸乙酯重結晶,得11.35g的去氧氟尿苷,收率79%,熔點189~190℃。

    用途:氟尿嘧啶類抗腫瘤藥,為氟尿嘧啶的前體藥物。在腫瘤組織內存在著的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶,對其進行作用而使其在腫瘤內轉化為氟尿嘧啶,從而發揮抗腫瘤的作用。其抗腫瘤的專一性較強,毒性較低。臨床用于胃癌、結腸直腸癌、乳腺癌,緩解率可達30%以上。

    无码aV中文一区二区三巨,把美女强奷到爽的视频,一级放大倍数和二级放大倍数