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    3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯

    非售品
    CAS:4027-57-0
    分子式:C7H10N2O2
    分子量:154.17

    結構式
        

    CAS:4027-57-0
    分子式:C7H10N2O2
    分子量:154.17

    中文名稱:3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯

    英文名稱:Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

    制備:3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制備如下:
    (1)2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽的合成于500ml的三頸瓶加入無水乙醇300.0ml,將處理好的金屬鈉5.77g(0.251mol)加入無水乙醇中,常溫下反應。待鈉全部溶解,降溫至0℃,將草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)與丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇鈉中,保持溫度為0℃,滴加完畢,0℃反應3.5h。反應后處理,抽濾,干燥,得到淡黃色固體38.37g。收率93.5%。
    ESI-MS(m/z):181.0[M+H]+,213.1[M+Na]+,361.0[2M+H]+,383.0[2M+Na]+。
    (2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成于100ml三頸瓶中加入乙酸27.9ml,20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol),滴加完畢降溫至10℃,將2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽38.37g(0.213mol)分批加入到反應液中,控溫在20-25℃,加完后撤掉降溫,利用反應放熱將2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽溶解,但保持溫度在35℃以下,待2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽全部溶解后,35℃反應3h。
       反應后處理,降溫至室溫,加入水40.0ml,固體碳酸鈉調節pH為7,析出白色固體,抽濾,干燥,得到白色固體30.08g。收率91.3%。

    用途:3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作醫藥合成中間體,如制備勞拉替尼,勞拉替尼是美國輝瑞(Pfizer)公司通過對克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制劑;也用于制備四氫異喹啉酰胺取代的Ph吡唑類,用作選擇性Bcl-2抑制劑。它也被研究作為一種降血脂劑。

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