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    芐基三乙基氯化銨百科知識

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1kg
    CAS:56-37-1
    分子式:C13H22ClN
    分子量:227.28

    芐基三乙基氯化銨百科

          相轉移催化技術始于1965年,1968年開始使“相轉移催化”這一概念。經過二十多年的發展,該技術已經廣泛應用于有機合成中。

      芐基三乙基氯化銨是季銨鹽類相轉移催化劑,具有原料易得、合成簡便、成本低廉等突出的特點。近幾年來,芐基三乙基氯化銨廣泛應用在有機合成反應中,特別是應用在水和有機溶劑兩相的反應中,其特點是反應速度快、收率高、操作簡便、毒性小,因而多用于親核取代、卡賓反應和C-烷基化、N-烷基化、O-烷基化以及S-烷基化及其它反應中。

    制備方法

       芐基三乙基氯化銨的制備方法有很多,但均以三乙胺和氯化芐為原料,主要包括:

    1.乙醇溶劑法

    將50.0 g ( 0.40mol)芐氯與33.7 g(o.33mol)三乙胺置于60ml無水乙醇中回流64 h,冷至室溫,加300m1乙醚使銨鹽沉淀。過濾,將銨鹽重新溶于少量熱丙酮中,加乙醚再沉降,即可得高純度產物。

    2.二甲基甲酰胺溶劑法

    將346.5g三乙胺及413.5g芐氯和乙酸乙酯置于238.6 g二甲基甲酰胺(DMF)中回流1 h,在80℃條件下加300 g苯,使銨鹽沉降。吸濾,用苯洗滌,真空干燥得648g產品,純度為98.1%。

    3.二氯乙烷溶劑法

    將23g三乙胺和30g芐氯置于120 g二氯乙烷中回流2h,即得52.6g產物芐基三乙基氯化銨。

    4.水溶劑法

    將芐氯與三乙胺按1∶1.2 ( mo1比)配比混合,攪拌下回流反應10h,所用三乙胺為50~60%水溶液。反應完畢得透明TEBA水溶液,含量約60%,收率為75~85%,芐基三乙基氯化銨可直接用作催化劑。

    5.無溶劑法

    將芐氯與三乙胺按1∶1.3 ( mol比)的配比,充分混合后,裝入磨口三角瓶中,用具塞蓋好,靜置60h后,變為固體。用石油醚重結晶后,得白色純凈芐基三乙基氯化銨。

    應用

      芐基三乙基氯化銨是常用的季銨鹽相轉移催化劑,可以改善反應條件,提高收率,使正常條件下不能進行的反應能夠正常進行,在有機合成領域有著非常廣泛的應用。相轉移催化劑最初用于親核取代反應,后來又發展到用于氧化、過氧化、還原等多種類型的反應,在農藥、香料、照相材料、醫藥、塑料等領域都有應用。

    芐基三乙基氯化銨具有同時在水相和有機相溶解的能力,季銨鹽中的正與負離子在水相形成離子對,可以將負離子從水相轉移到有機相,而在有機相中,負離子無溶劑化作用,而且由于正離子體積大,正負離子之間的距離也大,彼此間作用弱,負離子可以看做是裸露的,因而反應活性大大提高。因此,芐基三乙基氯化銨可用于有機合成的相轉移催化劑,高分子聚合的固化促進劑,電子工業的有機電解質,油田化學劑,分子篩模板劑,相變蓄冷材料,高效液相色譜分析試劑,表面活性劑、除垢劑、吸附劑、驅油劑等;粉末涂料、環氧樹脂等高分子聚合的固化促進劑。

    參考資料

    [1]趙侖, 鄧青輝, 吳志正,等. 芐基三乙基氯化銨為相轉移催化劑催化合成4,4'-二甲酸三苯胺%Benzyl Triethyl Ammonium Chloride as Phase Transfer Catalyzed Synthesis of 4,4'-(phenylazanediyl)dibenzoic Acid[J]. 長春師范學院學報(自然科學版), 2014, 000(003):82-84.

    [2]芐基三乙基氯化銨的制備及其在有機合成中的應用曹廣宏遼寧化工1991(5),16-19,42

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