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    碘甲烷百科知識

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    CAS:74-88-4
    分子式:CH3I
    分子量:141.94

    常用試劑----碘甲烷 

    【中文名稱】碘甲烷
    【英文名稱】Iodomethane
    【分子量】141.94
    【CA登錄號】[74-88-4]
    【結構式】CH3I
    【物理性質】bp 41~43 °C,d 2.28 g/cm3??扇苡诿?、醇、苯、丙酮中。
    【制備】無色液體,一般加入銀絲或者銅珠作為穩定劑。純化時用硅膠或活化氧化鋁過濾,然后用稀Na2S2O3水溶液洗滌,再依次用水、稀Na2CO3水溶液、水洗滌。CaCl2干燥后,蒸餾即可得到。
    【注意事項】碘甲烷具有毒性、腐蝕性并可能導致癌癥。儲藏時應放置在棕色瓶中,以防止暴露于光中釋放出I2,另外儲藏溫度要低。使用時應在通風櫥中進行。

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    碘甲烷可以用來進行碳、氧、氮、硫以及三價磷的甲基化。

    一、C-甲基化

        碘甲烷是一種活潑的烷基化試劑,可以與酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烴、砜、亞砜、亞胺以及腙所形成的碳負離子作用,進行甲基化反應。在反應中,碘甲烷的用量變化比較大,有時量較小,有時甚至可以用來作為溶劑使用。在強堿(如正丁基鋰)作用下,于–40 °C低溫反應,羰基的α-位碳原子可以甲基化 (式1)[1]


    二、O-甲基化

        在DMF 溶液中,羧酸在堿如碳酸鉀、碳酸氫鉀或二異丙基乙基胺[2]存在下與碘甲烷反應來制備相應的甲酯。酚羥基通常也可以在這種條件下甲基化[3],而脂肪醇甲基化通常在非質子極性溶劑中使用較強的堿(式2)[4]。


    三、S-甲基化

        碘甲烷可以使硫醇[5]等硫化物甲基化,得到硫化物和锍鹽。比如,在THF中硫代酰胺與碘甲烷作用,可使硫甲基化形成硫醚 (式3)[6]。


    四、N-甲基化

        用碘甲烷對氨和一級胺進行甲基化通常不是一個很好的方法,因為會進一步進行甲基化,但對二級胺和三級胺的甲基化卻是較好的方法,可以分別用來制備三級胺和四級銨鹽[7]。在乙腈溶劑中,三苯甲基胺用碘甲烷甲基化,可以得到較高產率的產物 (式4)[8]。雜環中的氮原子,也可以用碘甲烷使其甲基化 (式5)[9,10]。


    五、P-甲基化

        三配位磷與碘甲烷作用可以生成 鹽 (式6)[11],通常這樣的反應在極性溶劑如乙腈、DMF或THF中進行。

    參考文獻
    1. Cabedo, N.; Pannecoucke, X.; Quirion, J.-C. Eur. J. Org. Chem., 2005, 1590.
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    4. Taylor, M. C.; Hardré, R.; Edward, J. B. P. J. Org. Chem., 2005, 70, 1306.
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    6. Pearson, M. S. M.; Robin, A.; Bourgougnon, N.; Meslin, J. C.; Deniaud, D. J. Org. Chem., 2003, 68, 8583.
    7. Amato, J. S.; Chung, J. Y. L.; Cvetovich R. J.; Gong, X.; McLaughlin, M.; Reamer, R. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 1930.
    8. Theodorou, V.; Ragoussis, V.; Strongilos, A.; Zelepos, E.; Eleftheriou, A.; Dimitriou, M. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1357.
    9. Dheyongera, P. J.; Geldenhuys, J. W.; Dekker, G. T.; Van der Schy, J. C. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 689.
    10. Koehler, T.; Ou, Z.; Lee, J. T.; Seidel, D.; Lynch, V.; Kadish, K. M.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 83.
    11. van Alem, K.; Belder, G.; Lodder, G.; Zuilhof, H. J. Org. Chem., 2005, 70, 179.

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