<option id="qsuq6"></option>
<bdo id="qsuq6"><center id="qsuq6"></center></bdo>
<bdo id="qsuq6"><bdo id="qsuq6"></bdo></bdo>
<xmp id="qsuq6"><table id="qsuq6"></table>
  • 我們為您提供化工資料查詢,分享技術資料和最新研究成果!

    苦杏仁酸論文

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:90-64-2
    分子式:C8H8O3
    分子量:152.15

    苦杏仁酸論文---苦杏仁酸制備工藝研究

        [摘要]以TEBA季銨鹽為相轉移催化劑,苯甲醛為原料合成苦杏仁酸是一種新的合成方法。大大加快了反應速度提高了收率,也簡化了操作,代替了以往多由苯甲醛與氰化鈉加成得氰醇再水解制得的路線長,操作不便,勞動保護要求高的缺點。本文介紹了實驗條件對合成苦杏仁酸反應的具體影響,找到了合成實驗的最佳條件。

      [關鍵詞]相轉移催化 苯甲醛 苦杏仁酸
      中圖分類號:O621.3 文獻標識碼:A 文章編號:1009-914X(2014)18-0308-01

      0 引言
      苦杏仁酸(Mandelic acid)?,又稱扁桃酸,或α―羥基苯乙酸[1]。分子式(Formula)為 C8H8O3,分子量(Molecular Weight)為 152.15,外觀(Appearance): 白色結晶粉末,熔點范圍118.0-121.0℃。由于其具有較強的抑菌作用,可直接口服用于治療泌尿系統感染疾病??嘈尤仕峋哂惺中苑肿?,是重要的手性藥物中間體和精細化工產品, 不但可用于合成血管擴張藥環扁桃酯、尿路感染消炎藥苦杏仁酸烏洛托品和鎮痙藥苦杏仁酸芐酯等藥物, 而且具有殺精子和滅滴蟲的雙重作用。 2012 年我國苦杏仁酸消費量約為250 t, 目前國際市場上苦杏仁酸需求量正以年均約10 %的速度增長。

      苦杏仁酸制備的方法有三種,即苯甲醛氰化法,苯乙酮衍生法,相轉移催化法。本文采用相轉移催化法避免了氰化物的使用,而且反應時間大為縮短,產率得到較大的提高,是較為理想的方法。

      1 實驗方法
      本課題實驗原理:用苯甲醛、TEBA與氯仿在堿性條件下發生加成反應,制備苦杏仁酸。反應式如下:

      在裝有攪拌器、滴液漏斗、球形冷凝管的250ml三口燒瓶中,加入7.1g(0.068mol)新蒸苯甲醛、0.7g TEBA(氯化三乙基芐基銨)和12ml(0.15mol)氯仿,加熱、攪拌,用調溫水浴鍋加熱至溶液溫度為50 ~ 60 ℃ 時,從滴液漏斗緩緩滴加 26g 50% 氫氧化鈉溶液,始終控制溶液溫度在60 ~ 65 ℃ 之間。滴加完成后繼續反應2h,至反應液接近中性時停止。
      反應液轉入250ml分液漏斗,加入150ml水,用20ml的無水乙醚萃取兩次,分去有機層,回收乙醚。水層用50%硫酸酸化至PH=1 ~ 2,再用20ml的乙醚萃取三次,合并酸化后的乙醚萃取液,經無水硫酸鈉干燥半小時,常壓蒸去乙醚,得到外消旋的苦杏仁酸粗品約5~6。粗品在甲苯中重結晶,得到純產品白色結晶,產品進行熔點測定。外消旋的苦杏仁酸文獻熔點為118~120 ℃。

      2 結果和討論
      2.1 氯仿的用量對苦杏仁酸產率的影響

      跟前面相同的操作,改變氯仿的用量,分別加入8ml、10ml、12ml、14ml、16ml的氯仿,液堿在60min內滴加完,滴加完液堿后的反應時間為120min。研究加入不同的氯仿量時,苦杏仁酸的產率。所得實驗結果如下圖2-1所示。

      產量隨著氯仿用量的增加而增加,但在氯仿用量達到12ml后,產量的增幅很小,考慮到成本問題,增加氯仿的用量對產量的提高已經不是很有意義。在此選擇氯仿最佳用量為12ml。

      2.2 堿液滴加速度對苦杏仁酸產率的影響
      保持氯仿用量為12ml,改變堿液的滴加速度,分別為40min、50min、60min、70min、80min。滴加完液堿后的反應時間為120min。所得實驗結果如下圖2-2所示。

      堿量不足,勢必造成反映不完全,影響收率。當水介反應完畢時溶液的PH值為9時,收率最大。減少堿的用量,收率減少,若PH大于9,產品成微黃色,難于重結晶,且副反應較多(反應過程中出現大量黃色泡沫和絮狀物),這說明堿過量對反應也不合適,對堿的加入速度要求較嚴。在一個小時內滴完最佳。

      2.3 滴加堿液后的反應時間對苦杏仁酸產率的影響
      氯仿用量12ml,液堿滴加速度60min。滴加堿液后的反應時間,分別為0min、20min、40min、60min、80min、100min、120min、140min。所得實驗結果如下圖2-3所示。

      滴加堿液后的反應時間太短,收率低,而滴加完堿液后反應時間在60min到140min內,對產量的影響不大,考慮能耗問題,選擇最佳滴加堿液后的反應時間為60min。

      3 結論
      對重結晶所得產品用熔點測定儀測得熔點為119-121℃,與文獻參考值118-120℃相比偏高,但相差不大[9]。

      各個因素對產量的影響大小順序為:堿液滴加速度〉(或相當)氯仿的用量〉滴加堿液后的反應時間。在7.1g(0.068mol)新蒸苯甲醛和0.7g TEBA(氯化三乙基芐基銨)在50~60 ℃ 時,從滴液漏斗緩緩滴加 26g 50% 氫氧化鈉溶液,始終控制溶液溫度在60~65 ℃ 之間反應時,氯仿用量為13ml,堿滴加速度為60min,滴加堿液后的反應時間為60min是該反應的最佳點。

    午夜福利无码,一卡二卡三新区入口欧美,亚洲AV婷婷五月产AV中文
    <option id="qsuq6"></option>
    <bdo id="qsuq6"><center id="qsuq6"></center></bdo>
    <bdo id="qsuq6"><bdo id="qsuq6"></bdo></bdo>
    <xmp id="qsuq6"><table id="qsuq6"></table>