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    3,4-二羥基苯甲酸用途

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1kg
    CAS:99-50-3
    分子式:C7H6O4
    分子量:154.12

    原兒茶酸用途

    概述【1】【2】
    原兒茶酸(PCA)即3,4-二羥基苯甲酸。是一種簡單的酚酸,它是合成其他復雜分子的前體,例如花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷和香蘭素。其發現于可食用的蔬菜、水果、堅果、糙米、山核桃、茶葉、木槿花以及一些中草藥中。原兒茶酸針對不同的分子靶點具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經保護的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學防護的作用,它能夠抑制體外的化學致癌物質以及在不同方面產生促凋亡和抗增殖的作用。故目前在臨床上用于燒傷、小兒肺炎、菌痢、急性腎盂腎炎、急性胰腺炎及某些潰瘍病的治療。

    理化性質【1】
    原兒茶酸密度為1.54g/cm3,熔點約200℃,溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,溶于熱水、微溶于冷水,不溶于苯、氯仿。在沸水中分解,并放出二氧化碳。其水溶液遇三氯化鐵呈綠色,遇碳酸氫鈉呈紅色。它是一種白色至褐色的結晶性粉末,在空氣中會變色。

    藥理作用【1】
    原兒茶酸是復雜多酚類的代謝產物,例如花青素和原花青素,他們在植物和水果中的含量很高,能夠為動物和人類吸收,據估算人們每天攝入的花青素比其他多酚類要高,因此原兒茶酸的營養價值越來越得到認可。大量實驗證明,原兒茶酸針對不同的分子靶點具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經保護的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學防護的作用,它能夠抑制體外的化學致癌物質以及在不同方面產生促凋亡和抗增殖的作用。
    1.原兒茶酸抗菌作用
    原兒茶酸具有廣泛的抗菌作用,從植物洛神葵中分離提取的原兒茶酸在體外實驗中,對于對甲氧西林有抗性的金黃色葡萄球菌、肺炎桿菌、綠膿假單胞菌以及鮑氏不動桿菌有抑制作用,且原兒茶酸抑菌能力要優于洛神葵,熱處理的原兒茶酸,并沒有影響它的抑菌活性。原兒茶酸可以添加到肌肉食品中來防止彎曲菌屬的污染,并且能夠延遲脂質氧化。原兒茶酸的最小抑菌濃度在24-44microg/mL時有效的抑制食物腐敗菌、鼠傷寒沙門氏菌DT104、大腸桿菌O157:H7、產單核細胞李斯特菌、金黃色葡萄球菌、蠟樣芽孢桿菌,并呈一定的劑量依賴性,這些表明原兒茶酸可能會作為食品添加劑來防止細菌污染。
    2.原兒茶酸抗癌作用
    原兒茶酸在癌癥預防上有一定的作用,其作用機制可能與其抗氧化活性有關,包括抑制生長、清除氧自由基和上調參與中和的酶等,或者它影響一些致癌物質的一期和二期的代謝,也可能直接通過DNA分子封閉了最終的致癌物質的結合位點,從而阻止了導致突變和腫瘤性轉化的化合物的形成,起到一定的防癌的作用。從金銀花中提取的原兒茶酸在100micromol/L時,能夠通過誘導JNK依賴性的肝癌細胞凋亡有效的殺死HepG2肝癌細胞。原兒茶酸能夠抑制癌細胞的新陳代謝,通過激活RhoB來下調Ras/Akt/NF-κB通路,這反過來導致了MMP誘導的癌細胞的活動減少,降低了癌細胞的侵襲性,因此其在抗癌的開發上有一定的價值。原兒茶酸對人乳房,肺,肝,子宮頸,前列腺的癌細胞具有促凋亡作用,呈一定的濃度依賴性減少了這些癌細胞的活力,這表明了原兒茶酸通過促進癌細胞的凋亡或者延緩腫瘤細胞的浸潤以及新陳代謝來發揮其抗癌作用,是一種潛在的抗癌劑。
    3.原兒茶酸抗氧化作用
    良姜屬原兒茶酸在體外降低過氧化氫所誘導的細胞生存率,防止氧化性損傷,在體內能夠減輕氧化性應激,它的保護作用可能是通過抗過氧化物酶的活性以及抑制自由基的生成促成的。木槿屬原兒茶酸對t-BHP誘導的肝細胞的氧化性損傷具有保護作用。原兒茶酸對于二惡英誘導的大鼠心臟組織的氧化性損傷以及組織病理學的損傷有保護作用,它通過增加二惡英誘導的大鼠心臟組織的硫代巴比妥酸活性物質,減少谷胱甘肽、過氧化氫酶、谷胱甘肽過氧化物酶和超氧化物歧化酶的含量,從而減輕了心臟組織的壞死和出血。
    4.原兒茶酸抗炎作用
    原兒茶酸具有抗炎作用,其對LPS誘導的RAW-264.7細胞以及角夾菜膠誘導的小鼠的空氣袋模型具有保護作用,能夠降低促炎因子TNF-α、IL-1β,促炎介質NO、PGE2、INOS、COX-2、NF-κB以及MAPK。另外,原兒茶酸是用作抗菌消炎的四季青片中的重要活性成分。
    5.原兒茶酸的抗高血糖作用
    在糖尿病小鼠中,原兒茶酸顯著的降低血糖含量并且增加胰島素的水平。其原因可能是原兒茶酸減輕了糖尿病的并發癥,降低甘油三酯,發揮其抗氧化以及抗炎作用而得。原兒茶酸有利于預防或者緩解糖尿病并發癥的相關糖化。
    6.原兒茶酸的其他作用
    在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶誘導的小鼠中,原兒茶酸通過降低多巴胺的含量以及在紋狀體的多巴胺的代謝物的含量,抑制這種神經毒性,并且改善了黑質的病理學,減少了黑質的酪氨酸羥酶的表達,從而起到了一定的神經保護的作用,在臨床上可能用作帕金森病的治療。原兒茶酸能夠潛在的抗傳染性法氏囊病毒。原兒茶酸能夠有效的減少載脂蛋白E缺失的小鼠的動脈粥樣化。原兒茶酸能夠預防二惡英誘導的雄性大鼠的生殖毒性。

    制備方法【3】
    采用胡椒醛作原料,先用高錳酸鉀氧化制成胡椒酸,再經三氯化鋁水解制備原兒茶酸的,合成路線如下:
    原兒茶酸的合成路線圖
    圖1為原兒茶酸的合成路線圖
    1.胡椒酸的制備
    將12 g胡椒醛和300 ml水加入到1000 ml的三頸瓶中,加熱至上70~80℃ ,劇烈攪拌下,滴加5%的高錳酸鉀水溶液(18 g高錳酸鉀加360 ml水),滴加時間約30 min,加畢,繼續攪拌至紫色褪去,趁熱過濾,洗滌濾餅。母液酸化,過濾得胡椒酸,自然干燥成品12.4 g,收率94%,熔點228~231℃。
    2.原兒茶酸的制備
    將4 g三氯化鋁加入到150 ml的硝基苯中,攪拌溶解,分批加入10 g胡椒酸,室溫下攪拌3~5 h,將反應液倒入100 ml水中,分出水層,向該水溶液中通入二氧化硫,原兒茶酸析出。干重7.5g,熔點200~201℃ ,收率81%。

    提取方法【2】【4】
    1.從紫丁香葉中提取原兒茶酸
    (1)樣品的前處理。紫丁香葉原藥材經干燥并通過挑選去除種子及各種雜物,經粉碎機粉碎,得細粉。
    (2)原兒茶酸提取。稱取過40目篩的紫丁香葉片粉末2.0g,在設定的工藝條件下以無水乙醇為提取劑進行提取。提取液濾過,棄去藥渣,回收乙醇,得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L鹽酸,振搖使之溶解,轉入分液漏斗中,用0.1mol/L氫氧化鈉溶液提取3次,每次50ml,每次提取后的氫氧化鈉溶液分別用10ml乙醚洗滌后,加3ml1mol/L鹽酸,合并氫氧化鈉溶液,再用50ml乙醚提取3次,3次提取的乙醚層分別用10ml水洗滌,合并乙醚液,調pH為6.0,蒸干,得幾近白色的粉末狀晶體。
    2.從小薊中提取原兒茶酸
    將小薊生藥(干基)100g加水1000ml煎煮0.5h,合并2次水煎液,抽濾,棄去濾渣,濾液呈咖啡色,電爐加熱濃縮至800ml,冷卻后用乙酸乙酯萃取,保留酯層,水層(I)用于提取黃酮及咖啡酸。將酯層減壓濃縮至干,熱水提取,抽濾,棄去水不溶物,水液酸化醚提,棄去水層,保留醚層。醚層用5%的碳酸氫鈉溶液提取,棄去醚層,保留碳酸氫鈉萃取液。將碳酸氫鈉提取液酸化,醚提,調PH值為6,濃縮結晶,用CHCl3重結晶,即得無色針狀物原兒茶酸晶體。產物熔點為198~200℃。

    主要參考資料
    [1]魏苗苗. 原兒茶酸對過敏性哮喘模型小鼠的保護作用及相關機制的研究[D].吉林大學,2013.
    [2]張來新.從小薊中提取原兒茶酸[J].中醫藥學報,2004(06):27-28.
    [3]趙仁寧,計榆,張喬.原兒茶酸的合成[J].遼寧化工,2001(11):469-476.
    [4]趙大偉,王佩華.紫丁香葉中原兒茶酸提取工藝研究[J].安徽農業科學,2011,39(26):15943-15944+15947.


    備注:原兒茶酸(PCA),別名3,4-二羥基苯甲酸。原兒茶酸存在于鱗始蕨科植物烏蕨、冬青科植物冬青等植物的葉中,它本身具有抗菌作用。

        原兒茶酸密度為1.54g/cm3,熔點約200℃,溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,微溶于冷水,不溶于苯、氯仿。在沸水中分解,并釋放出二氧化碳。其水溶液遇三氯化鐵呈綠色,遇碳酸氫鈉呈暗紅色。它的外觀是類白色粉末,在空氣中變色。

        原兒茶酸針對不同的分子靶點具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經保護的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學防護的作用,它能夠抑制體外的化學致癌物質以及在不同方面產生促凋亡和抗增殖的作用。故目前,原兒茶酸主要應用在抗病毒藥物上。

    一、原兒茶酸用途
    原兒茶酸一種可以抑制引起動脈硬化的物質的成分,中老年使用較為多見,因為中老年動脈硬化程度或者幾率都比較高。日常生活中不少人喜歡喝綠茶,這是一個不錯的習慣,通過這種方式攝入的適量兒茶酸有益于人體健康。于是一些人就只服用兒茶酸,希望借此預防癌癥。

    二、原兒茶酸功效
    1、抑制作用
    原兒茶酸對引起動脈硬化的物質有抑制作用,它是“健康的動力”,日常生活中飲茶沒有問題,但應該對過量兒茶酸造成的不良影響引起注意。兒茶酸在綠茶中居多,烏龍茶和紅茶中的含量也比較豐富。
    2、防癌
    多綠茶都含有茶多酚,其實茶多酚就是兒茶酸的多酚,具有防癌的作用,但是過量的兒茶酸對人體有一定的傷害,因此也不能食用過多。
    此外喜歡喝功夫茶的也要注意,功夫茶講究一個“燙”字,泡茶的水是沸水,喝的時候要保證一定的高溫。但人的食道黏膜只能耐受 50℃-60℃的溫度,過燙的茶容易燙傷食道黏膜,長期飲用,損傷的黏膜還未完全修復又被燙傷,這個過程可能發生基因突變,導致癌癥。

    研究發現,喝茶溫度 不能超過70℃,若滾燙的茶水倒出后2分鐘內就喝完,患食道癌的風險會比等4分鐘后再喝上升5倍。有人認為喝濃茶有損健康,但目前并無相關研究證實這一點。

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